ほととぎす暁かけて鳴く声を
待たぬ寝覚めの人や聞くらむ

歌の意味: ほととぎすが暁にかけて鳴く声を、待ってもいないのにたまたま寝覚めた人が聞いているのだろうか。
鑑賞: 巻第二夏歌 60

　待ちわびている自分は聞けないのに、待ってもいない人がたまたま目を覚まして聞いているのだろうかという、うらやみと皮肉のまじった歌である。
　次歌の第六十一首は「待つ人」を詠み、本歌の「待たぬ人」と対をなす。待つ者と待たぬ者という反転した構図で、二首が組み合わされている。

　初句「ほととぎす」は、主題を提示する。
　二句「暁かけて」は、夜明け前の暗い頃にかけての意で、ほととぎすが鳴く時刻を示す。
　三句「鳴く声を」は、結句「聞く」の目的語である。
　四句「待たぬ寝覚めの」は、待ってもいないのに目覚めた人をいい、待ち続ける作者自身と対比される。
　結句「人や聞くらむ」の「や」は疑問、「らむ」は現在推量で、見えないところの様子を推し量っている。

あかつき:夜明け前のまだ暗い頃
ねざめ:夜中に目を覚ますこと
出典: 詞花和歌集
前の歌: 山彦の答ふる山のほととぎす一声鳴けば二声ぞ聞く
次の歌: 待つ人は寝る夜もなきをほととぎす鳴く音は夢の心地こそすれ