世の中を思ひな入りそ三笠山
さし出づる月の澄まむ限りは

歌の意味: 世の中のことを深く思い詰めてはいけない。三笠山にさし出る月が澄んで照っているかぎりは。
鑑賞: 巻第九雑歌上 291

　三笠山にさし出る月が澄みわたっているかぎり、世の中のことを深く思い詰めるなと諭す一首である。三笠山は春日社のある山で、月の澄む限りはという言葉に、なお頼むべきものがあるという励ましをこめている。
　本巻の第三百六首、第三百三十五首にも三笠山が詠まれている。

　初句「世の中を」は、この世のことをいう。
　二句「思ひな入りそ」は、「な…そ」の禁止の形で、思い詰めてはいけないという二句切れである。
　三句「三笠山」は、大和国の歌枕で、春日社のある山として知られた。
　四句「さし出づる月の」は、山の端から昇ってくる月をいう。
　結句「澄まむ限りは」は、推量の「む」の連体形で、月が澄んで照っているであろう限りはと、倒置によって二句の禁止の条件を示して結ぶ。

おもひいる:深く思い詰める
みかさやま:大和国の山。春日社がある歌枕
作者: よみ人しらず
出典: 詞花和歌集
前の歌: 池水に宿れる月はそれながら眺むる人の影ぞ変はれる
次の歌: 月清み田中に立てる仮庵の影ばかりこそ曇りなりけれ